Το 1895 κατηγορήθηκε για ομοφυλοφιλία, για τις στενές σχέσεις του με τον νεαρό ομότεχνό του Άλφρεντ Ντάγκλας και οδηγήθηκε στο δικαστήριο, όπου καταδικάσθηκε σε δύο χρόνια καταναγκαστικών έργων (στη η ομοφυλοφιλία ήταν ποινικό αδίκημα). Κατά τη διάρκεια της φυλάκισής του έγραψε τον δραματικό αυτοβιογραφικό μονόλογο «De Profundis» (Εκ Βαθέων), με παραλήπτη την «πέτρα του σκανδάλου», τον Άλφρεντ Ντάγκλας.
Το θαυμάσιο πνεύμα και η οξυδέρκεια του, διακρίνονται στις παρακάτω φράσεις που μας άφησε ως κληρονομιά:
Η αυλαία της τραγικής ζωής του έπεσε στις του 1900, σ’ ένα φθηνό ξενοδοχείο του Παρισιού.
Αργούσε πάντα από αρχή. Η αρχή του ήταν πώς η συνέπεια είναι ο κλέφτης του χρόνου
Είμαστε όλοι βρόμικοι, όμως μερικοί απο εμάς κοιτάζουμε τ’ άστρα.
Είναι λυπηρό να το σκέφτεται κανείς, αλλά η μεγαλοφυΐα διαρκεί περισσότερο από την ομορφιά
Είναι παράλογο να διαιρεθούν οι άνθρωποι σε καλούς και κακούς. Οι άνθρωποι είναι είτε γοητευτικοί είτε κουραστικοί
Εκτιμώ τους ανθρώπους περισσότερο από τις αρχές, ενώ δεν υπάρχει τίποτα που να συμπαθώ περισσότερο από τους ανθρώπους χωρίς αρχές
Η ζωή είναι ένα πάρα πολύ σημαντικό πράγμα για να μιλήσει κανείς σοβαρα
Όταν κάποιος είναι ερωτευμένος αρχίζει κοροϊδεύοντας τον εαυτό του και καταλήγει κοροϊδεύοντας τους άλλους
Τα βιβλία που ο κόσμος αποκαλεί ανήθικα είναι τα βιβλία που δείχνουν στον κόσμο τη δική του αισχρότητα
Το πλεονέκτημα των συναισθημάτων είναι ότι μας βγάζουν από την πορεία μας και το πλεονέκτημα της επιστήμης είναι ότι δεν έχει καμία σχέση με τα συναισθήματα
Το μόνο καθήκον μας απέναντι στην ιστορία είναι να την ξαναγράψουμε
